Guadalupi proviene dagli studi teatrali, un corso di assistente alla regia dall'ottobre '92 al giugno '94 e un corso di recitazione presso "Quelli di Grock" dall'ottobre '94 al giugno '95.
Al termine di questo corso, Theo si avvicina al cabaret, prendendo parte quasi casualmente al "Balasciò" di Anatolij Balasz al Caffè Teatro di Verghera di Samarate.
Ma la vera passione sboccia nel '97, quando l'artista milanese decide di cimentarsi in un vero e proprio debutto cabarettistico alla "Festa del Rugby di Lainate".
Ha vinto i seguenti premi: semifinalista al concorso "Città di Vercelli" nel 1997, finalista a "Milano Cabaret" nel 1998 e a "Città di Cremona" concorso in memoria di Ugo Tognazzi nello stesso anno.
Fa parte del N.B.C. di Zelig di Milano.
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